Отладочный класс Debug применяется для естественно с целью устранения ошибок и получения информации о программе в ходе разработке. Для разрешения отладки Вам надо использовать ключ /d:DEBUG при компиляции или устанавливать определение #define DEBUG в коде вашего проекта. Смотрим пример.

using System;
using System.Diagnostics;

class MainClass
{
	public static void Main(string[] args)
	{
		Debug.Assert(false,"debig");
	}
}

При обычной сборки этого проекта нечего не произойдет.

csc testdebug.cs

А вот при сборке с отладкой

csc /d:DEBUG testdebug.cs

Появится отладочное сообщение.

Можно применять и #define, тогда компилировать можно обычным способом.

csc  testdebug.cs

Но в код поместить определение отладки.

#define DEBUG 

using System;
using System.Diagnostics;

class MainClass
{
	public static void Main(string[] args)
	{
		Debug.Assert(false,"debig");
	}
}

Что приведет точно к такому же результату.